すとぷり初となるアニメ映画『劇場版すとぷり はじまりの物語～Strawberry School Festival!!!～』の公開を記念して、すとぷりとして初のシングル発売が決定!

初回限定盤には、「誓いの花束を～With You～」に加えて、メンバーのるぅとが映画のために制作した「雨天決行」が共通で収録され、同じくるぅとが映画のために制作した「生まれたその時から」のメンバーソロ歌唱バージョンも各メンバーver.に収録される。
初回限定盤には、インスタントフォト風カード全13種のうち1枚がランダムで封入される。